Tarantino é mestre em retratar épocas diferentes e nos fazer acreditar que estamos vivendo naquele período, seja no Velho-Oeste ou na Alemanha Nazista. Nesse filme, somos levados a Hollywood dos anos 60 por meio de três histórias que se conectam: Rick Dalton, um ator meio canastrão interpretado brilhantemente pelo Leonardo DiCapprio; Cliff Booth, um dublê que atualmente trabalha para Dalton interpretado pelo Brad Pitt, fazendo tudo o que ele quer e a famosa atriz Sharon Tate interpretada pela Margot Robbie. Os três atores estão incríveis em seus papeis.
A história retrata o caso da comunidade hippie de Charles Manson que invadiu a casa de Sharon Tate e assassinou todos que estavam lá dentro porém, assim como Tarantino fez em Bastardos Inglórios, os eventos finais são alterados para se adequar aos personagens criados para o filme.
Uma curiosidade sobre o diretor é que ele já falou em diversas entrevistas que iria dirigir apenas dez filmes próprios, esse é o nono filme dele. Será que ele vai conseguir parar depois do próximo filme ou será que ele vai quebrar sua própria regra?