Jack Sparrow chega na Inglaterra em um pequeno barco furado. Chegando no porto, passa por uma forca com vários esqueletos de piratas para tentar assustá-los.
Ao mesmo tempo em que Jack está chegando, Elizabeth Swann acompanha a promoção de Norrington a comodoro com dificuldades para respirar por conta do espartilho. O Governador entrega a espada fabricada por Will para celebrar a promoção.
Jack Sparrow vai até o cais da marinha britânica com o objetivo de roubar o navio mais rápido conhecido: o Interceptor, porém tem dois guardas impedindo ele de chegar até o porto. Jack consegue distraí-los, criando uma discussão sobre se o lendário Pérola Negra era real ou não e entra no navio. Elizabeth Swann acaba desabando da torre, logo após o comodoro tentar pedir ela em casamento.
Jack Sparrow entrega seus pertences para um dos guardas e salta para resgatar Elizabeth. Quando ele volta para a superficie, retira o espartilho dela para que Elizabeth conseguisse respirar novamente. O comodoro aparece e ordena que Jack Sparrow seja enforcado. Elizabeth pede para que ele seja poupado porque salvou a vida dela, mas o pai argumenta que um ato de bondade não redime uma vida de maldades. Percebendo que não teria escapatória, Jack usa as algemas que os guardas haviam colocado nele para ameaçar enforcar a filha do governador, exigindo que seus pertences sejam devolvidos. Quando tudo é devolvido, ele grita para os guardas que esse seria conhecido como o dia em que quase capturaram o capitão Jack Sparrow.
Jack foge para a vila com os guardas da marinha britânica atrás dele. Ele se esconde justamente na ferraria de Will Turner. Lá, ele encontra um homem desmaiado de bebida (Supostamente, ele seria o ferreiro já que Will seria apenas um aprendiz de ferreiro) e um burro que movia as engrenagens da ferraria. O pirata move o burro usando ferro quente e depois quebra as algemas colocando-as debaixo das engrenagens.
Nesse momento, chega Will Turner que a principio acha tudo normal, mas repara que algumas coisas estão fora do lugar incluindo um certo chapéu que estava pendurado em uma bigorna. Quando ele se aproxima do chapéu, Jack Sparrow se revela e aí começa uma luta de espadas entre os dois. Em um momento, Jack consegue correr em direção a porta e Will lança sua espada em direção a porta de maneira que Jack não consiga mais abrir. Jack fala que foi um belo truque mas que agora ele estava desarmado e também não conseguiria fugir. Will pega o mesmo ferro quente que Jack havia usado para de defender da espada de Jack. (Coitado do burro, só de ver o ferro já começou a mover as alavancas).
A luta de espadas é retomada a medida em que Will consegue trocar seu ferro quente por uma das espadas que já tinham sido forjadas. Em um momento, Jack trapaceia e lança areia na cara dele. Quando Will consegue abrir os olhos, encontra Jack apontando uma arma para a cara dele.
Nesse momento, a marinha está arrombando a porta e Jack ordena que Will saia para ele poder fugir pela porta dos fundos. (Sim, tinha uma porta dos fundos! Só não me pergunte porque ele não pensou em fugir por aquela porta antes) Will se recusa a deixar o pirata que ameaçou Elizabeth escapar. Jack fala que a bala não é para ele. Nesse momento, o ferreiro bebum acerta a cabeça dele com a garrafa (vazia, claro!)
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