Surge um novo pirata
Guybrush tem o sonho de se tornar um grande pirata, por isso ele vai até Melee Island para descobrir o que precisa fazer.
Ao chegar lá, ele encontra com um senhor que o aconselha a conversar com os líderes piratas que estão bebendo no Scumm Bar.
Caminhando pela cidade, ele encontra um cartaz da eleição da Governadora Marley (claro que como ela era a única candidata, não tinham lá muitas opções)
No bar, ele encontra com vários piratas esquisitos, todos com medo do fantasma de LeChuck. Separado de todos os outros piratas, estavam os Piratas que Parecem Importantes, esses são os líderes piratas que dizem que Guybrush precisa completar os três testes para ser considerado um pirata: roubo, luta de espada e caça ao tesouro.
Depois de conversar com os Piratas que Parecem Importantes, Guybrush espera o cozinheiro sair de perto da cozinha para invadi-la. Lá ele pega uma panela, um pedaço de carne (que ele mergulha em um pote de óleo fervente para tostá-la) e um peixe que ele toma de uma gaivota, usando uma tábua solta para afugentá-la.
Fazendo Novos Amigos (ou quase)
Guybrush passeia pela ilha e vai em direção a uma clareira que se revela como sendo o circo dos Irmãos Fettucini. Os irmãos convencem Guybrush a trabalhar testando o canhão. Ele usa a panela que pegou na cozinha para usar como capacete e entra no canhão. Ele fica meio tonto, achando que um dos irmão é a mãe dele mas os Irmãos Fettuccini acham que o canhão foi um sucesso e pagam o que foi prometido.
Guybrush volta para a vila, onde encontra um homem mal-encarado vendendo mapas para o maior tesouro da Meleé Island. Guybrush usa o dinheiro que ganhou no circo e compra o mapa. Andando mais um pouco, encontra com uns piratas com baixa auto-estima que contam para ele uma história sobre um grupo de macacos que foram e voltaram da Monkey Island.
Por fim, ele encontra também a Madame Voodoo que conta a ele sobre seu futuro, mas não dá muitos detalhes pois ele terá que descobrir por ele mesmo. No fim, ele pega uma galinha de plastico e vai embora da sala.
Andando mais um pouco, ele ouve um sussurro e vai até uma esquina onde encontra com o xerife que fala que é muito perigoso andar sozinho por uma esquina como aquela. Guybrush se apresenta como sendo um pirata novo na cidade e o xerife manda ele tomar cuidado. Guybrush fica feliz por ter um oficial da lei na ilha.
