Um jogo criado para ser uma sátira a histórias de piratas. Essa é uma história que traz muito humor e brinca com vários elementos das histórias de pirata. Suas maiores inspirações são o brinquedo da Disney Pirates of Caribbean e o livro On Stranger Tides.
As piadas do jogo já começam com o próprio título: o tal segredo de Monkey Island nunca chega a ser respondido nos jogos e ainda é usado como piada nos jogos seguintes. O nome do personagem também é uma verdadeira piada interna. Originalmente, o protagonista não tinha nome, então ele era salvo como guy.brush nos arquivos e aí surgiu a piada de chamá-lo de Guybrush.
O jogo segue um estilo de touch-and-point, onde basicamente você clica onde quer ir e em qual ação que ele quer fazer. Esse é uma forma de gameplay mais simples, porém é excelente quando se quer contar uma história. Não é muito comum de se ver esse tipo de gameplay hoje em dia, porém ainda é feito principalmente por uma empresa conhecida como Telltale (que inclusive foi a responsável por criar o quinto jogo desta saga)
Nós jogamos como sendo um jovem chamado Guybrush Threepwood que gostaria de ser um grande pirata. Ele encontra com um senhor míope e conta para ele sobre seu sonho de se tornar um grande pirata. Ele diz que ele parece mais um inspetor do que um pirata, mas se isso for sério é melhor você falar com os líderes piratas que estão bebendo no Scumm Bar. (Uma outra outra piada interna já que SCUMM é a ferramenta utilizada para produzir o jogo)
Guybrush vai em direção ao Scumm bar, no caminho ele encontra um cartaz para re-eleger a governadora Marley: quando só tem um candidato, só se tem uma opção. Ele chega até o bar, onde tem uma porta bem torta e um monte de luzes acesas (na verdade parece que é o único lugar aceso na cidade inteira)
Ao entrar no bar, temos a opção de conversar com três piratas e um cachorro. Sim, podemos conversar com o cachorro, escolhendo qual o tipo de latido que a gente vai usar para conversar com ele. Os piratas vão te contar a história do pirata LeChuck que estava disposto a buscar o segredo da Monkey Island para impressionar a governadora Marley, porém uma misteriosa tempestade acabou destruindo o navio sem deixar nenhum sobrevivente. Mesmo depois da morte, ele continua a navegar nos mares entre Melee Island e Monkey Island, seu navio fantasma virou o terror dos piratas. Por isso, os piratas estão bebendo no bar ao invés de estarem cometendo piratarias. Há também um outro pirata com um botom escrito "Pergunte-me sobre Loom", ele vai dize Aye pra tudo, exceto quando você perguntar o que é Loom, aí ele vai começar a dizer um jogo de fantasia com gráficos incriveis e blá, blá, blá... Guybrush até tira sarro, dizendo que isso era uma propaganda muito óbvia e o cara vai pedir desculpas e dizer que todos os outros tópicos passaram batidos.
Depois de conversar com todo mundo, você vai até o outro lado conversar com os Piratas que parecem importantes. Eles vão te dizer o que você precisa fazer para se tornar um verdadeiro pirata. Eles decidem te tornar um pirata, pois todos os piratas estão com medo do LeChuck e sem piratas, eles perderiam todo o seu grog. Eles não podem te considerar um pirata sem que você tenha passado pelos três testes: ser um mestre da espada, saber a arte do roubo e caçar um tesouro. Depois de levar provas de cada uma dessas tarefas, você poderá ser considerado um pirata e poderá beber grog com eles. Se você disser que eles são um bando de porcos fedendo a grog, eles vão dizer que isso é exatamente o que significa ser um pirata.
Ao lado de onde os piratas estão, fica a cozinha. No momento em que o cozinheiro estiver fora, você vai poder entrar lá e pegar uma panela e um pedaço de carne que inclusive dá para cozinha-la do lado. Também poderá pegar um peixe, desde que foge afugente a gaivota.
Depois que você sair do bar, a cena vai cortar para o navio do LeChuck onde ele está conversando com um pirata chamado Bob. Eles conversam sobre dias lindos que fazem você ficar feliz por estar morto. O pirata fala que realmente é ótimo estar morto, que se sente muito sortudo pelo LeChuck ter aparecido e matado toda a tripulação e ainda ter roubado seu navio. Bob fala que eles tem um problema em Melee Island: um novo pirata, na verdade alguém que quer ser um pirata, também é jovem e sem experiência. Na verdade, talvez não tenha motivos para o Bob ter perturbado LeChuck.
O LeChuck diz que vai cuidar disso pessoalmente, afinal ele não quer ser arruinador por um amador.
