A Filha do Governador
O capitão Jack Sparrow está chegando na cidade, no mesmo em que estava acontecendo a cerimônia de promoção do Norrington.
O Dia em que Capturaram Jack Sparrow
Em um barco furado, Jack avista corpos de piratas enforcados com um aviso para que piratas se afastem de lá.
Jack chega na cidade, pouco antes de seu barco terminar de afundar. Ele é abordado por um homem que cobra um xelim para atracar o navio e registrar o nome daqueles que chegam. Jack oferece três xelins em troca de não ter seu nome. O homem então chama ele de Sr. Smith e o deixa seguir. Jack segue para o Porto Real, onde dois guardas da marinha impediam ele de chegar até seu objetivo: o HMS Interceptor.
Jack então que começa a tentar distraí-los dizendo que o Pérola Negra era mais rápido do que ele. Uma discussão entre os dois guardas começa sobre se o Pérola Negra era ou não era real. Jack aproveita a distração para entrar dentro do navio. Os guardas percebem e vão atrás dizendo que ele não poderia entrar no navio.
Nesse momento, Elizabeth Swann cai no mar e ele decide resgatá-la, entregando seus pertences para um dos guardas. Depois de tirar ela do mar, ele arranca o espartilho e depois percebe que ela está com o medalhão, perguntando onde ela achou. Antes que ela pudesse dizer qualquer coisa, o exercito do comodoro Norrington aparece junto com o governador e próprio comodoro, exigindo que Jack Sparrow seja preso e enforcado pelos atos de pirataria.
Os guardas algemam ele, mas Elizabeth pede que seu salvador não seja morto. O governador fala para a filha que um ato de bondade não redime uma vida de maldades. Jack se vendo sem escapatória, usa a própria Elizabeth Swann como escudo humano, prendendo o pescoço dela pela corrente das algemas. Ele exige que seus pertences sejam devolvidos, Elizabeth chama ele de desprezível mas ele responde que palavras não o atingem.
Jack escapa e se esconde na ferraria local. Usando as engrenagens para quebrar as algemas. Nesse momento, chega Will e uma luta de espadas começa com um baile, com Jack dando os passos e Will respondendo com outros passos. Jack Sparrow vê o momento para fugir pela mesma porta que havia entrado, mas Will lança sua espada em direção a porta, trancando ela.
Jack volta e aponta a espada para Will que passa usar um ferro quente como espada até conseguir trocar por uma de verdade. A luta continua, até que Jack corta um saco de areia e taca na cara de Will. Quando Will volta a enxergar, Jack já está com sua arma apontada. O problema é que ele só tem uma bala e essa bala está guardada para alguém muito especial e Will se recusa a sair do caminho. Enquanto Jack tenta convencê-lo a sair, o ferreiro bebum acerta sua cabeça com sua garrafa.
O Ataque do Pérola Negra
Jack foi preso em uma cela, ao lado de uma onde vários piratas estão tentando chamar a atenção de um cachorro que tinha as chaves na boca.
Em um momento, Jack escuta os canhões do Pérola Negra e um deles atinge a parede da cela ao lado, fazendo com que todos os outros piratas pudessem fugir. Jack tenta atrair a atenção do cachorro, mas o barulha da porta faz ele fugir.
Um grupo de piratas aparece procurando pelo arsenal, mas encontram Jack preso. Jack começa a zombar deles, dizendo que eles iriam para o inferno por fazerem motim. Um dos piratas estica a mão na direção da luz lunar, revelando que a maldição que Jack havia escutado era real.
